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产品介绍
六甲基二硅胺烷  
双(三甲基硅基)乙酰胺  
 
双(三甲基硅基)乙酰胺

常用试剂----26-二甲基吡啶

发布时间:2022-06-17 02:05:13 来源:欧宝电竞下载 作者:欧宝电竞官网app

  【制备和商品】商品试剂为无色油状液体,有吡啶和薄荷油的气味,一般试剂公司均有售。其纯化方法见文献[1]。

  【注意事项】本品具有刺激性,对神经系统、肝、肾有损害作用。接触后会使眼睛、皮肤和黏膜呈现刺激症状,并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。本品易燃,遇高热、明火能引起燃烧和爆炸。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。燃烧(分解)产物为一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因此使用本品应在通风橱中进行。

  2,6-二甲基吡啶具有碱性,可以催化醇的硅烷基化反应[2~7];该试剂还能使缩醛脱保护[8]。

  在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反应常用于天然产物全合成中醇羟基的保护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf(TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶可以使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被保护,反应几乎是定量进行的 (式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可以保护三级醇或不活泼的二级醇(式2)[5,6]。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可以保护具有空间位阻的三级醇[7]。

  TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,可以化学选择性地使缩醛脱保护而生成醛 (式3)[8]。

  可用于中性条件下的Boc保护的氨基的脱保护。( N-叔丁氧羰基的去保护)

  在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存在下,醛与CBr4 在二氯甲烷中反应生成端二溴烯 (式4)[5]。

  在 2,6-二甲基吡啶盐酸盐存在下,可以使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)[9]。另外,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的应用[10,11]。


 
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